Почему миллионеру жалко 100$?

Потому, что 500.000$ просят редко.
А если и есть такие, то это люди особенные, интересные, с идеей. И просят на что-то особенное. Их и послушать можно, и познакомится с ними полезно.

А на 100$ желающих тысячи. И, как правило, запрос у людей на это 100$ тривиальный. Скучный. Не позитивный.
Да и в окружении миллионера сотни родственников, крестников, животных, благотворительных организаций и тп.

Тот, кто просит 500.000$ умеет и скромно попросить и искреннее, сердечно поблагодарить и предложить и дружбу и какую-то свою помощь.

Те же, кто просит 100$, часто просит неуважительно, нетерпеливо, и вместо дружбы предлагает обещание «вернуть сразу, как получится».

Вероятно, эти 100$ и не вернутся, и приняты будут с негативном, и не пойдут во благо, не принесут ни взаимной дружбы, не принесут ни прибыли, ни уважения.

Наверное, поэтому богатые люди создают свои фонды  своих распорядителей. Что бы таки дать 100$, но не чувствовать при этом себя обманутым.

Вот и не дают миллионеры 100$.
Им не жалко, им огорчительно)